【一种脂肪醇(芳醇)的氯化反应方法及其后处理】 [原创]

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实验简介

一种脂肪醇(芳醇)的氯化反应的常用方法。
该方法以一种烷基醇作为实例。

参考文献


                        

实验原理

亲核取代。
氯化亚砜与醇反应生成氯代烃,同时还生成两种气体产物(HCl 及 SO2)。并且醇和氯化亚砜反应的机理与醇和卤化氢反应的机理不同。

安全性

安全

主要试剂/材料

十二烷基醇 化学纯 5mmol
二氯亚砜 化学纯 7.5mmol

【一种脂肪醇(芳醇)的氯化反应方法及其后处理】的实验步骤

第1步

将十二烷基醇(5mmol)溶于DCM(20mL)中,再将二氯亚砜(1.5mmol)滴入上述溶液中。(根据反应物性质可再添加催化量DMF),将反应液加热回流,以TLC点板看反应效果。

第2步

直接将过量的氯化亚砜减压蒸馏,然后加入乙酸乙酯溶解,饱和食盐水洗涤,有机相干燥,然后过柱提纯,产率 70-80%。(若反应时生成了沉淀,可以直接抽滤得到粗产物,然后用石油醚将附着在产品上的氯化亚砜洗掉,就可以得到高纯度的产品)【图为自动过柱机装样品】

实验结果

产率一般为 70-80%

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